Nació en Kingston, Jamaica, el 29 de agosto de 1938. Su abuelo fue cónsul de Cuba en Jamaica y por tal motivo vivió en la Isla de Reggae sus primeros cuatro años de vida. La familia Carcassés regresó a Cuba en 1942, y el niño adoptó la ciudadanía cubana inscribiéndose en Camajuaní, provincia de Villa Clara.
Desde pequeño, Bobby Carcassés sintió que el arte era su camino y así lo ha demostrado. Su entrada a los escenarios fue casi paralela a la del mundo musical y pictórico.
De niño se trasladó para Santa Clara, y allí estudió canto con José Ojeda; en 1956 se estableció en La Habana, donde en 1958 debutó como profesional con el cuarteto de Bobby Collazo y después integró los tríos de Margarita Lecuona y el de Armando Zequeira. En la adolescencia, cantaba canciones italianas, arias de ópera y zarzuelas; y se presentaba como aficionado en la Estación de radio CMHW de Villa Clara. Su debut profesional tuvo lugar en el Teatro La Caridad como artista invitado del humorista Enrique Arredondo.
En 1958 viajó con el espectáculo Rumbo al Waldorf del cabaret Tropicana, que se presentó en el hotel de New York y en el show de Steve Allen, con la orquesta dirigida por Armando Romeu.
También actuó en Finlandia y la Unión Soviética; participó en el Festival Mundial de la Juventud y los Estudiantes, en 1959, celebrado en Viena, la capital austriaca, como vocalista del Coro A capella dirigido por Nilo Rodríguez. Desde la patria de Mozart, viaja a la Unión Soviética, Bulgaria y París, actúa con Pacolo y la orquesta del baterista trinitario Benny Bennett. En París, conoció al gran pianista Bud Powel, al baterista Kenny Clark y al organista Lou Bennet con los que compartió diversas actuaciones. Con Benny Bennett, recorrió Europa durante un año y visitó la República Popular Democrática de Argelia.
En París, también compartió la escena con el showman cubano Pepín Baillant en los predios de El Elefante Blanco, de ahí fue a París, donde trabajó hasta 1962.
En 1979, se van cimentando las bases del Festival Jazz Plaza de La Habana, del que es su primer Presidente. Al año siguiente, se produce la premiere con carácter nacional. En 1984, asisten entre otros, la pianista brasileña Tania María, el trompetista checoslovaco Laco Decsy con su trío, el saxofonista norteamericano Richie Cole y el contrabajista Charlie Haden con su Orquesta Liberación.
Desde 1988, Bobby Carcassés ha recorrido un amplio circuito de Festivales, Teatros, Clubes en los cinco continentes, regresando siempre a La Habana, a su querido Festival Jazz Plaza. Por su amplio caudal histriónico ha compartido escenarios con Eddie Palmieri, Dave Valentin, Tito Puente, Giovanni Hidalgo, Anthony Carrillo, McCoy Tyner y el percusionista sudafricano Vusi Kumalo, entre otros.
En Nueva York, cantó a dúo con el gran Fellove, el autor de “Mango Mangüé” – otro rey indiscutible del scat cubano.
Como actor, Bobby Carcassés ha participado en varios filmes cubanos y extranjeros: Un día en el solar, De cierta manera y Robinson Crusoe. Como dibujante y pintor ha exhibido sus obras en los Estados Unidos de América, España, Alemania, Canadá y Sudáfrica. En fecha reciente, ilustró la segunda edición del Diccionario de la Música Cubana de Helio Orovio, editado por la discografía británica TUMI MUSIC. Como conferencista ha impartido Clases Magistrales en Boston y Nueva York.
Se ha presentado regularmente en los festivales Jazz Plaza, del cual ha sido uno de los principales promotores. Realizó una gira por varios países de África. En septiembre del 2000 se presentó en el Festival Latino de Los Ángeles con su hijo, el pianista de jazz Roberto Carcassés, al igual que en el Jazz Plaza de La Habana en diciembre del mismo año. Actuó en el Festival de Jazz de San Miguel de Allende en Guanajuato, México en diciembre del 2000.
Bobby Carcassés y Roberto Carcassés
Le fue entregado en la ciudad de "Santiago de Cuba" la distinción que otorga el Gobierno municipal de "Visitante Distinguido", junto a otros jazzistas de gran prestigio como César López, Alfred Thompson y Yasek Manzano.Sus intensas jornadas de trabajo se realizaron en la Sala Dolores, el Patio de la UNEAC y el Iris Jazz Club.
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