Muchos de los más célebres trabajos de Dylan datan de la década de 1960, en la cual se convirtió en un cronista informal de los conflictos estadounidenses. Aunque es bien conocido por revolucionar el concepto de los límites de la música popular en 1965 con el single "Like a Rolling Stone" de seis minutos de duración, algunas de sus primeras canciones, como "Blowin' in the Wind" y "The Times They Are a-Changin'", se convirtieron en himnos antibélicos y de los movimientos civiles de la época.
Uno de los últimos álbumes de estudio de Dylan, Modern Times, publicado en 2006, entró directamente en el primer puesto de la lista Billboard 200 y fue nombrado álbum del año por la revista musical Rolling Stone.
Las primeras letras de Dylan abordaban temas sociales y filosóficos y delataban una fuerte influencia literaria, desafiando la música pop convencional existente y apelando generalmente a la contracultura de aquel tiempo. Mientras expandía y personalizaba estilos musicales, mostraba una firme devoción por muchas tradiciones de la música americana, desde el folk, el country, el blues, el gospel, el rock and roll y el rockabilly hasta la música folk inglesa, escocesa e irlandesa, pasando por el jazz y el swing.
Dylan interpreta mediante guitarra, teclado y armónica. Respaldado por una cambiante alineación de músicos, ha permanecido de gira de forma constante desde finales de la década de 1980, en lo que ha venido a conocerse como el Never Ending Tour. Sus logros en el estudio de grabación y como artista han sido una de las señas de identidad de su carrera, aunque generalmente se considera que su mayor contribución consiste en la composición y escritura de canciones.
A lo largo de su carrera, Dylan ha sido reconocido y honrado por sus composiciones, interpretaciones y grabaciones. Sus discos le han valido varios Grammys, Globos de Oro y premios de la Academia, y su nombre se halla en el Salón de la Fama del Rock and Roll, el Salón de la Fama de Compositores de Nashville y el Salón de la Fama de los Compositores. En enero de 1990, fue investido Caballero de la Orden de las Artes y las Letras por el Ministro de Cultura de Francia Jack Lang. En 1999, fue incluido en la lista de las cien personas más influyentes del siglo XX elaborada por la revista Time. En el año 2000, ganó el Premio de Música Polar de la Real Academia Sueca de Música, y en 2004 alcanzó el segundo puesto en la lista de los 100 mejores artistas de todos los tiempos elaborada por la revista Rolling Stone, después de The Beatles.
El 13 de junio de 2007 fue premiado con el Premio Príncipe de Asturias de las Artes,y en 2008 recibió un reconocimiento honorario del Premio Pulitzer por su "profundo impacto en la música popular y en la cultura americana, marcado por sus composiciones líricas de extraordinario poder poético". En este contexto, desde 1996 diversos autores y académicos han nominado a Dylan para la candidatura del Premio Nobel de Literatura.
Sus padres, Abram Zimmerman y Beatrice "Beatty" Stone, formaban parte de una reducida pero muy unida comunidad judía. Robert Zimmerman vivió en Duluth hasta los seis años, cuando su padre contrajo la poliomielitis y su familia volvió a la ciudad natal de su madre, Minnesota, donde pasó el resto de su infancia.
Robert vivió buena parte de su juventud escuchando la radio: en un primer momento, escuchando emisoras que transmitían música blues y country desde Shreveport, Luisiana, y posteriormente al rock and roll. Durante su estancia en la escuela, formó varias bandas, como The Shadow Blasters, de corta duración, o The Golden Chords, con quienes llegaría a tocar en el programa de búsqueda de talentos Rock and Roll Is Here to Stay. En el anuario escolar de 1959, Robert Zimmerman marcó como su principal ambición "unirse a Little Richard". El mismo año, usando el seudónimo de Elston Gunn, tocó en dos conciertos con Bobby Vee, acompañando al piano e improvisando palmas.
Su inicial interés en el rock and roll dejó paso a un acercamiento a la música folk americana.
Durante sus días en Dinkytown, Zimmerman pasó a llamarse a sí mismo "Bob Dylan". En una entrevista concedida en 2004, Dylan dijo: "Naces, ya sabes, con nombres equivocados, padres equivocados. Quiero decir, eso sucede. Te puedes llamar como quieras. Este es el país de la libertad".
Dylan abandonó la universidad tras su primer año. En enero de 1961, se trasladó a Nueva York con la esperanza de ver a su ídolo musical, Woody Guthrie, quien estaba gravemente enfermo a causa de la enfermedad de Huntington en el hospital psiquiátrico de Greystone Park. Sobre Guthrie, Dylan llegó a decir: "Puedes escuchar sus canciones y aprender a vivir".
A partir de febrero de 1961, Dylan tocó en varios clubes de Greenwich Village. En septiembre, comenzó a ganar cierta reputación gracias a una reseña de Robert Shelton en The New York Times durante un concierto en el Gerde's Folk City. El mismo mes, Dylan tocó la armónica para Carolyn Hester durante la grabación de su tercer álbum, coincidiendo con el productor John H. Hammond. Hammond contrató a Dylan para Columbia Records en octubre.
Las interpretaciones incluidas en su primer trabajo para Columbia, titulado Bob Dylan y publicado en 1962, consistían en material de música folk, blues y gospel combinado con dos composiciones propias, "Song to Woody" y "Talkin' New York". El álbum obtuvo escaso éxito comercial, vendiendo 5.000 copias en su primer año, lo cual era suficiente para rescindir el contrato.
Durante su trabajo para Columbia, Dylan también grabó varias canciones bajo el seudónimo de Blind Boy Grunt para la revista de música folk Broadside Magazine.
En agosto de 1962, Dylan dio dos importantes pasos en su carrera musical al modificar su nombre legalmente por el de Robert Dylan en la Corte Suprema de Nueva York y al firmar un contrato de representación con Albert Grossman. Grossman fue el representante de Dylan hasta 1970 y se caracterizó por su personalidad ocasionalmente conflictiva y por la extrema protección que ejercía sobre la imagen de su cliente.
Al mismo tiempo, su segundo álbum, The Freewheelin' Bob Dylan, publicado en mayo de 1963, sirvió a Dylan para crecer como cantante y especialmente como compositor. Gran parte de las canciones incluidas en el álbum fueron etiquetadas como canciones protesta, inspiradas parcialmente en Woody Guthrie e influidas por la pasión de Pete Seeger por las canciones tradicionales.
Una de sus canciones más famosas, "Blowin' in the Wind", deriva parcialmente en su melodía de la canción tradicional "No More Auction Block", mientras que su letra cuestiona el statu quo social y político de la época. La canción fue ampliamente versionada y se convirtió en un éxito internacional de la mano de Peter, Paul and Mary, sentando un precedente para muchos otros artistas que se alzarían con éxitos a través de composiciones de Dylan. Por su parte, la canción "A Hard Rain's a-Gonna Fall" está basada en la balada de folk "Lord Randall". Con sus referencias al apocalipsis nuclear, la canción ganó resonancia durante el desarrollo de la crisis de los misiles en Cuba. Al igual que "Blowin' in the Wind", "A Hard Rain's a-Gonna Fall" marcó una importante dirección en la composición de nuevas canciones, mezclando el uso del monólogo interior y la lírica imaginativa con las formas tradicionales del folk.
Aunque las primeras canciones de Dylan solidificaron su temprana reputación, The Freewheelin' Bob Dylan también incluye canciones de amor mezcladas con una lírica irónica e incluso a veces bromista. El humor se convirtió en uno de los pilares de la personalidad de Dylan, impresionando a oyentes tales como The Beatles.
La voz áspera de Dylan resultó un impedimento para muchos oyentes a la par que un atractivo para otros.
Muchas de sus primeras canciones alcanzaron al público en general mediante versiones realizadas por otros intérpretes, tales como Joan Baez, quien se convirtió en la protectora de Dylan así como en su posterior amante. Baez fue determinante a la hora de elevar a Dylan a la popularidad nacional e internacional con numerosas versiones de sus canciones y al invitarle frecuentemente a sus propios conciertos.
En mayo de 1963, el perfil político de Dylan creció cuando abandonó el programa The Ed Sullivan Show. Durante los ensayos, ejecutivos de la CBS informaron a Dylan de que la canción que había ensayado, "Talkin' John Birch Society Blues", era potencialmente una difamación de la John Birch Society. En lugar de complacer a la censura, Dylan se negó a aparecer en el programa.
Durante la época, Dylan y Báez se habían convertido en figuras prominentes en el movimiento por los derechos civiles, cantando juntos en la marcha por el trabajo y la libertad en Washington el 28 de agosto de 1963, en la que Dylan interpretó "Only a Pawn in Their Game" y "When the Ship Comes In". El tercer álbum de estudio de Dylan, The Times They Are a-Changin', reflejaba un carácter más politizado, sofisticado e irónico a través de sus canciones. Dichas canciones tomaban a menudo como base historias reales, como el asesinato del luchador por los derechos civiles Medgar Evers en "Only a Pawn In Their Game", o la muerte de la camarera negra Hattie Carroll a manos de William Zantzinger, un joven socialité, en la canción "The Lonesome Death of Hattie Carroll".
A finales de 1963, Dylan se sentía manipulado y limitado por los movimientos de protesta. Estas tensiones se airearon públicamente cuando, durante la entrega del premio Tom Paine de la mano del Comité Nacional de Emergencia de las Libertades Civiles, poco tiempo después del asesinato de John F. Kennedy, un Dylan renqueante y ebrio cuestionó el rol del comité, insultando a sus miembros como viejos y encalvecidos y alegando ver algo de sí mismo y de todos los hombres en el supuesto asesino de Kennedy, Lee Harvey Oswald.
Another Side of Bob Dylan, grabado en una única noche de junio de 1964, incluía un humor más ligero en comparación con su predecesor. La parte humorística y surrealista de Dylan reemergió en "I Shall Be Free #10" y en "Motorpsycho Nightmare". "Spanish Harlem Incident" y "To Ramona" son románticas y apasionadas canciones de amor, mientras que "Black Crow Blues" e "I Don't Believe You (She Acts Like We Never Have Met)" sugieren un futuro factor dominante del rock and roll en la música de Dylan. "It Ain't Me, Babe", que superficialmente puede ser interpretada como una canción de amor, ha sido descrita como un rechazo del papel que su reputación le había empujado a representar. La nueva dirección de su sonido quedó señalada en dos canciones de larga duración: "Chimes of Freedom", que mezcla comentarios de índole social con un denso paisaje metafórico en un estilo que Allen Ginsberg calificó como "cadenas de flashes", y "My Back Pages", en donde ataca la simplicidad y la seriedad de sus primeras composiciones.
Entre la segunda mitad de 1964 y 1965, la imagen y el estilo musical de Dylan cambiaron rápidamente, al convertirse de cantautor destacado de la escena del folk contemporáneo en una estrella pop del folk rock. Dicha transición quedó apoyada en un cambio estilístico, en el que Dylan pasó a usar mejores trajes al estilo de Carnaby Street, gafas Rayban Wayfarer y botas al estilo de The Beatles en lugar de sus habituales vaqueros y camisas.
La publicación en marzo de 1965 de Bringing It All Back Home supuso un salto estilístico fundamental en su carrera al incluir las primeras grabaciones con instrumentos eléctricos. El primer sencillo, "Subterranean Homesick Blues", influenciado en buena medida por el tema "Too Much Monkey Business" de Chuck Berry, fue presentado con un vídeo musical cortesía de D. A. Pennebaker como adelanto del documental Don't Look Back, que recogía la gira británica de 1965. La libre asociación de las letras y la influencia del movimiento beat la convierten en un precursor del rap y del hip-hop.
Durante el verano de 1965, como cabeza de cartel del Newport Folk Festival, Dylan interpretó su primer set eléctrico desde sus tiempos en la escuela junto a un grupo. Dylan había aparecido previamente en el Newport Folk Festival en 1963 y 1964, pero en esta ocasión se topó con una mezcla de vítores y abucheos, y tras interpretar cuatro canciones abandonó el escenario. Las diferentes interpretaciones de los hechos sugieren que los abucheos procedían del sector purista de la música folk, que no recibió bien la entrada de Dylan con una guitarra eléctrica. Una interpretación alternativa alude a la mala calidad del sonido y al corto set de canciones como motivo de los abucheos.
El concierto de Dylan en Newport provocó indignación en algunos sectores de la música folk.
Al respecto, Ewan MacColl escribió en la revista Sing Out!: "Nuestras canciones tradicionales y baladas son creaciones de artistas con un extraordinario talento que trabajaba dentro de las tradiciones formuladas durante mucho tiempo. ¿Pero qué pasa con Bobby Dylan?, un joven de talento mediocre. Sólo un público no crítico, alimentado por la aguada música pop, podía haber caído de semejante forma".
En julio de 1965, Dylan publicó el sencillo "Like a Rolling Stone", que alcanzó el puesto 2 en los Estados Unidos y el 4 en el Reino Unido. Con una duración superior a los seis minutos, la canción ha sido ampliamente alabada por modificar las actitudes previas acerca de lo que un sencillo pop es capaz de transmitir. Bruce Springsteen comentó acerca de la primera vez que escuchó la canción: "Ese golpe de caja al principio de la canción sonaba como si alguien abriera de una patada la puerta de tu mente".En 2004, la revista musical Rolling Stone situó a "Like a Rolling Stone" como la mejor canción de todos los tiempos.Su sonido característico, con un riff de órgano y una banda completa, también caracterizó al siguiente trabajo de estudio, Highway 61 Revisited, titulado como homenaje a la carretera que trasladó a Dylan desde Minnesota hasta el hervidero musical de Nueva Orleans. Las canciones del álbum seguían la misma estela del sencillo, con letanías surrealistas favorecidas por la guitarra blues de Mike Bloomfield, por la sección rítmica y por el sonido característico del órgano de Al Kooper.
La única excepción la ofrece "Desolation Row", última canción del álbum, con una visión apocalíptica en la que Dylan trata de transmitir referencias surreales a numerosas figuras de la cultura occidental durante sus once minutos y medio de duración.
Como promoción del álbum, Dylan tenía previsto realizar dos conciertos en Estados Unidos e intentó conformar una banda. Mike Bloomfield no estaba dispuesto a abandonar Butterfield Band, por lo que Dylan escogió a Al Kooper y a Harvey Brooks de los músicos de sesión que trabajaron en Highway 61 Revisited y a músicos de directo como Robbie Robertson y Levon Helm, conocidos por su trabajo como banda de apoyo de Ronnie Hawkins en The Hawks. El 28 de agosto, un público aún molesto con el sonido eléctrico de Dylan interrumpió al grupo en Forest Hills. La recepción de la banda el 2 de septiembre en el Hollywood Bowl de Los Ángeles fue más favorable.
Mientras Dylan y The Hawks se encontraban con públicos cada vez más receptivos durante la gira, sus esfuerzos en el estudio no fueron del todo positivos. En febrero de 1966, el productor Bob Johnston persuadió a Dylan para grabar en Nashville, Tennessee, buscándole una base de músicos de sesión con los que grabar. Por insistencia de Dylan, Robertson y Kooper acudieron a Nashville para participar en las sesiones. Dichas sesiones dieron como resultado el doble álbum Blonde on Blonde, que incluía lo que posteriormente el propio Dylan definió como "ese sonido delgado y de mercurio salvaje".
Dylan emprendió una gira mundial por Australia y Europa durante la primavera de 1966. Cada concierto se dividía en dos partes. En la primera, Dylan interpretaba en solitario material de su primera etapa, acompañado de guitarra y armónica. En la segunda mitad, secundado por The Hawks, interpretaba música eléctrica. El contraste provocó la ira de muchos seguidores, que mostraban su enfado mediante aplausos lentos y desacompasados. La gira culminó con una famosa confrontación entre Dylan y el público del Manchester Free Trade Hall en Inglaterra. Al final del concierto, un seguidor, enojado con el sonido eléctrico de Dylan, gritó: "¡Judas!", a lo que Dylan respondió: "No te creo. Eres un mentiroso", antes de volverse a la banda y ordenar fuera de micrófono: "¡tocadlo alto, joder!", y entonces se zambulleron con gusto en la última canción de la noche, "Like a Rolling Stone".
Tras la gira europea, Dylan volvió a Nueva York, aunque las presiones sobre él seguían aumentando. La cadena de televisión ABC había pagado un adelanto por un guion para un programa de televisión que Dylan debía escribir.
El 29 de julio de 1966, los frenos de su motocicleta Triumph 500 se bloquearon en una carretera cercana a su hogar de Woodstock, Nueva York, arrojándolo a tierra. Aunque el alcance de sus heridas nunca fue revelado, Dylan dijo que se había fracturado varias vértebras cervicales. El misterio aún ronda las circunstancias del accidente en tanto que no se llamó a ninguna ambulancia y Dylan no fue hospitalizado.
A raíz de su accidente, Dylan se retiró de la opinión pública, y con la excepción de algunas apariciones, no volvió a salir de gira hasta ocho años después.
Una vez que Dylan estuvo lo suficientemente recuperado para reanudar su trabajo, comenzó a editar material grabado durante su gira de 1966 para Eat the Document, una secuela de Don't Look Back. Un primer segmento fue mostrado a la cadena ABC y rechazado por su presumible incomprensibilidad para un público general.
En octubre y noviembre de 1967, Dylan volvió a Nashville, Tennessee. De nuevo en el estudio de grabación tras un parón de 19 meses, Dylan estuvo acompañado exclusivamente por Charlie McCoy al bajo, Kenny Buttrey a la batería y Pete Drake en la steel guitar. El resultado fue John Wesley Harding, un álbum de canciones tranquilas y contemplativas basadas en un paisaje que evocaba la cultura del Oeste americano y de la Biblia. La escasa instrumentación y su estructura, junto con letras que tomaban seriamente la tradición judeocristiana, marcaban un distanciamiento no sólo respecto del propio trabajo de Dylan, sino también frente al creciente fervor psicodélico en la cultura musical de mediados de la década de 1960.
A causa del fallecimiento de Woody Guthrie el 3 de octubre de 1967, Dylan hizo su primera aparición pública después de veinte meses en el concierto memorial de homenaje a Guthrie organizado en el Carnegie Hall el 20 de enero de 1968.
El siguiente trabajo de estudio, Nashville Skyline, era virtualmente un álbum de música country comercial en el que Dylan estaba respaldado por músicos de Nashville, Tennessee, y característico por el uso de una voz más suave e inapropiada en Dylan.
A comienzos de la década de 1970, los críticos cargaron contra la producción de calidad diversa e impredecible de Dylan. En particular, el columnista de la revista Rolling Stone Greil Marcus se preguntó: "¿Qué es esta mierda?" tras escuchar el álbum de 1970 Self Portrait.En general, Self Portrait, un doble álbum con pocas composiciones originales, fue mal recibido por la crítica y por el público.
Entre el 16 y el 19 de mayo de 1971, Dylan acudió a los pequeños Blue Rock Studios de Greenwich Village para grabar un sencillo, "Watching the River Flow", y una nueva canción, "When I Paint My Masterpiece". El 4 de noviembre de 1971, Dylan grabó el sencillo "George Jackson", considerado como un retorno a la canción protesta al hacerse eco del asesinato del militante de los Panteras Negras George Jackson en la prisión de San Quintín el verano anterior.
En 1972, Dylan firmó con Sam Peckinpah la grabación de la banda sonora de la película Pat Garrett y Billy the Kid, así como su participación como secundario en la película, interpretando a "Alias", un miembro de la pandilla de Billy con cierta base histórica. A pesar del fracaso de la película en taquilla, la canción "Knockin' on Heaven's Door", incluida en la banda sonora, ha demostrado su durabilidad como una de las canciones más versionadas de Dylan.
Dylan comenzó 1973 firmando un nuevo contrato con el sello de David Geffen Asylum Records, al finalizar su contrato con Columbia Records. En su siguiente álbum de estudio, Planet Waves, usó a The Band como grupo de respaldo. El álbum incluye dos versiones de "Forever Young", que se convirtió en una de sus canciones más conocidas.
A pesar de su marcha, Columbia Records publicó de forma simultánea Dylan, una colección de descartes y versiones de otros artistas que fue interpretada como una respuesta arisca del sello por su contrato con la compañía rival Asylum. En enero de 1974, Dylan y The Band se embarcaron en una gira norteamericana de costa a costa. La demanda de entradas para sus conciertos desbordó todas las previsiones, con más de doce millones de peticiones por correo. Un doble álbum en directo de la gira, Before the Flood, fue publicado posteriormente por Asylum Records. En mayo de 1974, Dylan participó en el concierto homenaje a Salvador Allende organizado por Phil Ochs, y al que también acudieron músicos como Pete Seeger y Arlo Guthrie.
Tras la gira con The Band, Dylan y su esposa declararon formalmente su ruptura. Posteriormente, Dylan llenó una pequeña libreta roja con nuevas canciones sobre relaciones de pareja y rupturas, y rápidamente grabó el nuevo material para el álbum Blood on the Tracks en septiembre de 1974. Tras su grabación, sin embargo, Dylan pospuso la publicación del álbum y regrabó la mitad de las canciones en los Sound 80 Studios de Minneapolis con la asistencia en la producción de su hermano David Zimmerman.
Durante el verano, Dylan escribió su primera canción protesta exitosa después de doce años, a favor de la lucha por la liberación del boxeador Rubin Carter, quien había sido encarcelado acusado de triple homicidio en Paterson, Nueva Jersey. Tras visitar a Carter en prisión, Dylan escribió "Hurricane", presentando la causa por la inocencia de Carter. A pesar de sus 8:32 minutos de duración, la canción fue extraída del álbum Desire como sencillo, alcanzó el puesto 33 en la lista Billboard Hot 100 y fue interpretada en todos los conciertos de la siguiente gira de Dylan, bautizada como Rolling Thunder Revue.
Entre finales de 1975 y comienzos de 1976, la gira sirvió como promoción del álbum Desire, que incluía varias de sus nuevas canciones con un estilo narrativo cercano a las crónicas de viajes y con la influencia de su nuevo colaborador Jacques Levy. A mediados de la gira, la Rolling Thunder Revue fue documentada para un especial televisivo bajo el título de Hard Rain, que coincidió con la publicación del álbum en directo Hard Rain.
La gira de otoño de 1975 con la Rolling Thunder Revue también sirvió de trasfondo para el largometraje de cuatro horas Renaldo and Clara, una narración improvisada y extensa mezclada con metraje de conciertos y reminiscencias. Estrenada en 1978, la película recibió en general malas reseñas, a veces mordaces, y permaneció poco tiempo en los cines. A finales de año, Dylan permitió la edición de la película para resumirla en dos horas dominadas por interpretaciones en directo.
En noviembre de 1976, Dylan apareció en el concierto de despedida de The Band, junto a otros invitados como Joni Mitchell, Muddy Waters, Van Morrison y Neil Young, organizado en San Francisco, California. La crónica del concierto, grabada por Martin Scorsese y titulada El último vals, y en la que se incluía aproximadamente la mitad de la actuación de Dylan, se estrenó en 1978 y fue alabada por la crítica como un momento épico en la historia del rock. En 1976, Dylan también compuso la canción "Sign Language" con Eric Clapton y participó en su álbum No Reason to Cry. En el mismo año, Dylan grabó una versión de "Buckets of Rain" con Bette Midler para su álbum Songs for the New Depression.
El álbum de 1978 Street Legal, grabado con una amplia banda de pop-rock y respaldado por un coro femenino, supone uno de sus álbumes más complejos y cohesivos desde el punto de vista lírico. Sin embargo, Street Legal recibió reseñas ambiguas en base, principalmente, a su pobre sonido, debido a las prácticas de grabación que Dylan hacía en el estudio. La amplia instrumentación utilizada no fue debidamente mezclada hasta casi un cuarto de siglo después, cuando el álbum fue remasterizado.
A finales de la década de 1970, Dylan renace espiritualmente: se convierte al cristianismo, y publica dos álbumes de música gospel cristiana. Slow Train Coming incluye el acompañamiento a la guitarra de Mark Knopfler y la producción del veterano productor de R&B Jerry Wexler.
Slow Train Coming ganó el premio Grammy a la mejor voz masculina por la canción "Gotta Serve Somebody". El segundo álbum evangélico, Saved, publicado en 1980, recibió reseñas tibias, aunque Kurt Loder declaró en la revista Rolling Stone que el álbum era muy superior desde el punto de vista musical a su predecesor.
El hecho de que Dylan abrazase el cristianismo produjo el rechazo de varios de sus seguidores y de compañeros de profesión. Poco antes de su asesinato, John Lennon grabó "Serve Yourself" como respuesta a la canción "Gotta Serve Somebody". En 1981, cuando la fe de Dylan era más que conocida, Stephen Holden escribió en New York Times que "ni la edad ni su más que publicitada conversión al cristianismo ha alterado su esencial temperamento iconoclasta".
En otoño de 1980, Dylan volvió a salir de gira en una serie de conciertos etiquetados como "una retrospectiva musical" al reinsertar varias de sus viejas composiciones en el repertorio. Shot of Love, grabado la siguiente primavera, cuenta con la participación de Ron Wood y Ringo Starr en el tema "Heart of Mine" e incluye las primeras composiciones seculares de Dylan después de más de dos años, mezcladas con otras canciones de marcada índole cristiana. La evocativa pieza "Every Grain of Sand" recordaba, según ciertos críticos, a los poemas de William Blake.
Durante la década de 1980, la calidad de las grabaciones de Dylan varió ampliamente, desde Infidels, publicado en 1983 y aclamado por la crítica, hasta el abucheado Down in the Groove, publicado en 1988. Críticos como Michael Gray condenaron los álbumes de Dylan tanto por mostrar un extraordinario descuido en el trabajo en el estudio como por descartar sus mejores canciones.
Entre julio de 1984 y marzo de 1985, Dylan grabó su siguiente álbum de estudio, Empire Burlesque. Arthur Baker, que había trabajado para Bruce Springsteen y Cyndi Lauper, fue contratado como ingeniero de grabación. Baker ha dicho que tuvo la sensación de que le contrataban para hacer el sonido del álbum "un poco más contemporáneo". El álbum fue acompañado por la grabación de un videoclip, bajo la dirección de Paul Schrader, para la canción "Tight Connection to My Heart".
El compromiso social del mundo de la música anglosajona encontró su máxima expresión en 1985 con el sencillo We Are the World, en cuya grabación participó Dylan. El 13 de julio de 1985, Dylan participó al final del concierto Live Aid organizado en el JFK Stadium de Filadelfia. Respaldado por Keith Richards y Ron Wood, Dylan interpretó una irregular versión de "The Ballad of Hollis Brown", su balada a la pobreza rural, y habló para un público mundial que excedía de los mil millones de personas, diciendo: "Espero que algo de este dinero... quizás puedan tomar un poco de él, quizás... uno o dos millones, quizás... y usarlo para pagar las hipotecas de algunas granjas y de granjeros de aquí, que pertenecen a los bancos". Se criticó mucho sus palabras como inapropiadas, pero al mismo tiempo inspiraron a Willie Nelson a organizar una serie de eventos bajo el título de Farm Aid con el fin de recaudar fondos para los granjeros.
Para celebrar sus 25 años de actividad discográfica, Columbia publicó el álbum quíntuple Biograph, con canciones descartadas y tomas alternativas entremezcladas con los grandes éxitos del músico. En julio de 1986, Dylan publicó Knocked Out Loaded, un álbum con tres versiones (de Little Junior Parker, Kris Kristofferson y el himno gospel tradicional "Precious Memories"), tres colaboraciones con otros compositores (Tom Petty, Sam Shepard y Carole Bayer Sager) y dos composiciones propias. Knocked Out Loaded recibió reseñas negativas desde su publicación, siendo calificado por la revista Rolling Stone como una "aventura deprimente", y se convirtió en el primer álbum desde The Freewheelin' en no entrar en los cincuenta primeros puestos de las listas. Posteriormente, varios críticos han calificado la canción "Brownsville Girl", de once minutos de duración, que Dylan compuso junto a Sam Shepard, como una obra genial.
En 1987, Dylan participó en la película de Richard Marquand Corazones de fuego, en la que interpretó a Billy Parker, una estrella del rock convertida a granjero de pollos cuya amante adolescente (Fiona) le abandona por una hastiada estrella inglesa del synth pop (interpretada por Rupert Everett). Dylan contribuyó a la banda sonora de la película, que fue un fracaso comercial y no llegó a estrenarse en Estados Unidos, con las canciones "Night After Night" e "I Had a Dream About You, Baby", así como una versión de "The Usual", de John Hiatt.
Dylan fue admitido en el Salón de la Fama del Rock and Roll en enero de 1988. Bruce Springsteen, encargado del discurso, declaró: "Bob liberó nuestra mente del mismo modo en que Elvis liberó nuestro cuerpo. Nos enseñó que el mero hecho de que la música fuera naturalmente física no significaba que fuera anti-intelectual". A continuación, Dylan publicó el álbum Down in the Groove, que obtuvo ventas menores y críticas aún peores en comparación con sus anteriores trabajos. Únicamente la canción "Silvio" obtuvo cierto éxito como sencillo.
Dylan comenzó la década de 1990 con la publicación de Under the Red Sky, que incluía canciones aparentemente de mayor sencillez lírica como "Wiggle Wiggle" y que contó con la colaboración de George Harrison, Slash, David Crosby, Bruce Hornsby, Stevie Ray Vaughan y Elton John. A pesar de la alineación de estrellas musicales, el álbum obtuvo reseñas negativas y bajas ventas. Durante siete años, Dylan no volvió a realizar un álbum de estudio con nuevos temas.
En 1991, fue galardonado por la industria discográfica con un premio Grammy a toda su carrera. El evento coincidía con el comienzo de la Guerra del Golfo contra Saddam Hussein y Dylan interpretó la canción "Masters of War", tras lo cual pronunció un breve discurso que escandalizó a parte del público.
Los siguientes años supusieron el retorno de Dylan a sus raíces musicales con dos álbumes de marcado carácter folk y blues: Good as I Been to You y World Gone Wrong, que incluían canciones tradicionales interpretadas con guitarra acústica. Como excepción a su retorno folk, Dylan compuso en 1991 junto a Michael Bolton la canción "Steel Bars", incluida en el álbum de Bolton Time, Love & Tenderness. En noviembre de 1994, Dylan grabó dos conciertos para el programa MTV Unplugged. Su deseo de interpretar una lista de canciones tradicionales fue desechado por los ejecutivos de Sony, que insistieron en incluir sus grandes éxitos.
Dylan comenzó el nuevo siglo manteniendo un promedio de 100 conciertos anuales en su gira Never Ending Tour y ganando su primer Óscar a la mejor canción y un Globo de Oro por la canción «Things Have Changed», compuesta para la película Jóvenes prodigiosos. En la mayoría de sus conciertos, su Óscar preside el escenario situado sobre un amplificador.
En 2003, Dylan revisó sus composiciones del periodo evangélico y participó en el álbum Gotta Serve Somebody: The Gospel Songs of Bob Dylan. El mismo año vio la luz la película Anónimos, una colaboración con el productor de televisión Larry Charles en la que Dylan apareció interpretando a Jack Fate, un músico retirado junto a actores de la talla de Jeff Bridges, Penélope Cruz y John Goodman. La película obtuvo reseñas mixtas: algunos críticos tacharon al metraje de «lío incoherente», mientras otros trataron a la película como un trabajo artístico serio.
Un año después, publicó la primera parte de su autobiografía, Crónicas, Vol. 1, en el que Dylan dedicó tres capítulos a su primera estancia en Nueva York entre 1961 y 1962, así como otros dos a las grabaciones de New Morning y Oh Mercy. El libro alcanzó el segundo puesto en las listas de libros de no-ficción más vendidos en The New York Times y fue nominado al Premio Nacional del Libro.
El 3 de mayo de 2006 tuvo lugar el estreno de Dylan como locutor de radio en el programa semanal Theme Time Radio Hour para XM Satellite Radio, integrado por canciones relacionadas con un tema semanal. En el programa, Dylan seleccionó canciones clásicas desde la década de 1930 hasta la actualidad, combinadas con artistas contemporáneos tan variados como Blur, Prince, L.L. Cool J o The Streets. El programa fue alabado por críticos y seguidores como un «gran programa de radio» al incluir una dinámica habitual con historias relatadas por el propio Dylan y referencias a su humor sardónico y a sus conocimientos musicales.
El 29 de agosto de 2006 publicó el álbum Modern Times.
A pesar de cierto empeoramiento de la voz de Dylan, la mayoría de los críticos alabaron el álbum y lo colocaron como estamento final de una exitosa que comenzaba con Time Out of Mind y continuaba con "Love and Theft". Modern Times debutó en el primer puesto en la lista Billboard 200, consiguiendo el primer número 1 para Dylan desde el álbum de 1976 Desire.
Nominado a tres premios Grammy, Modern Times se alzó con el Grammy al mejor álbum de folk contemporáneo, mientras que la canción «Someday Baby» ganó el Grammy a la mejor interpretación vocal de rock solista. Además, Modern Times fue elegido el mejor álbum de 2006 por las revistas musicales Rolling Stone y Uncut.
I'm Not There, un nuevo biopic sobre la vida de Dylan, fue publicado en agosto de 2007. Escrito y dirigido por Todd Haynes, la película a hace uso de seis personajes distintos de Dylan para representar los distintos aspectos de su vida, interpretados por Christian Bale, Cate Blanchett, Marcus Carl Franklin, Richard Gere, Heath Ledger y Ben Whishaw.
En un intento por recopilar una antología definitiva, el 1 de octubre de 2007 Columbia Records publicó un triple álbum bajo el título de Dylan. Como parte de la campaña promocional, Mark Ronson produjo una remezcla de la canción de 1966 «Most Likely You Go Your Way (And I'll Go Mine)», publicada como maxi single. Era la primera vez que Dylan autorizaba una remezcla de una de sus grabaciones clásicas.
En octubre de 2008, Columbia publicó el octavo volumen de la serie de bootlegs oficiales, Tell Tale Signs: Rare and Unreleased 1989-2006, con canciones descartadas, tomas alternativas y versiones en directo de canciones que se trasladan desde Oh Mercy (1989) hasta Modern Times (2006). La publicación fue aclamada por la crítica musical.
Tres años después de la publicación de Modern Times, la revista Rolling Stone adelantó que Dylan había grabado un nuevo álbum.El álbum, titulado Together Through Life, fue publicado el 28 de abril.
El 29 de mayo de 2012, el Presidente de los Estados Unidos Barack Obama otorgó a Dylan la Medalla Presidencial de la Libertad en la Casa Blanca. Obama alabó a Dylan por su «único y grave poder que redefinió no solo cómo sonaba la música, sino también el mensaje que transmitía y cómo hacía sentir a la gente». El 11 de septiembre publicó Tempest, un álbum con con un marcado giro lírico hacia letras sombrías y violentas que incluye referencias al hundimiento del RMS Titanic en «Tempest» y un homenaje a John Lennon en «Roll On John».
Se ha descrito a Bob Dylan como una de las figuras más influyentes del siglo XX desde el punto de vista musical y cultural. Fue incluido en el especial Time 100: The Most Important People of the Century, donde fue definido como "maestro poeta, crítico social caústico e intrépido espíritu guía de la generación contracultural". En 2004, se le elevó a la segunda posición de la lista de los mejores artistas de todos los tiempos en la revista Rolling Stone.
Con un estilo inicialmente modelado a partir de las canciones de Woody Guthrie y de Robert Johnson, Dylan aportó técnicas líricas cada vez más sofisticadas a la música folk de comienzos de la década de 1960, infundiéndole "el intelectualismo de la literatura y poesía clásicas".
Cuando Dylan pasó de la música acústica al folk rock, la mezcla fue aún más compleja. Para muchos críticos, el mayor logro de Dylan fue la síntesis cultural que ejemplifica su trilogía de álbumes de mediados de los sesenta: Bringing It All Back Home, Highway 61 Revisited y Blonde on Blonde. Según Mike Marqusee: "Entre finales de 1964 y verano de 1966, Dylan creó una obra que sigue siendo única. Sobre las bases del folk, del blues, del country, del R&B, del rock'n'roll, del gospel, del beat británico, de la poesía simbolista, modernista y beat, del surrealismo y del dadaísmo, y recomendando la jerga y el comentario social, Fellini y el Mad Magazine, forjó una coherente y original voz y visión artística. La belleza de estos álbumes conserva el poder del impacto y del consuelo".
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